diff --git a/app/Io/CheckinCsvImporter.php b/app/Io/CheckinCsvImporter.php
index 2a7bb91..92a9ac6 100644
--- a/app/Io/CheckinCsvImporter.php
+++ b/app/Io/CheckinCsvImporter.php
@@ -51,6 +51,7 @@ class CheckinCsvImporter
             }
 
             foreach ($csv->getRecords() as $offset => $record) {
+                $line = $offset + 1;
                 $ejaculation = new Ejaculation(['user_id' => $this->user->id]);
 
                 $validator = Validator::make($record, [
@@ -61,7 +62,7 @@ class CheckinCsvImporter
 
                 if ($validator->fails()) {
                     foreach ($validator->errors()->all() as $message) {
-                        $errors[] = "{$offset} 行 : {$message}";
+                        $errors[] = "{$line} 行 : {$message}";
                     }
                     continue;
                 }
@@ -82,7 +83,7 @@ class CheckinCsvImporter
                             break;
                         }
                         if (mb_strlen($tag) > 255) {
-                            $errors[] = "{$offset} 行 : {$column}列は255文字以内にしてください。";
+                            $errors[] = "{$line} 行 : {$column}列は255文字以内にしてください。";
                             continue 2;
                         }
 
diff --git a/app/Rules/CsvDateTime.php b/app/Rules/CsvDateTime.php
index 118c5ba..76159ef 100644
--- a/app/Rules/CsvDateTime.php
+++ b/app/Rules/CsvDateTime.php
@@ -17,6 +17,12 @@ class CsvDateTime implements Rule
         'Y/n/j G:i',
     ];
 
+    const MINIMUM_TIMESTAMP = 946652400; // 2000-01-01 00:00:00 JST
+    const MAXIMUM_TIMESTAMP = 4102412399; // 2099-12-31 23:59:59 JST
+
+    /** @var string Validation error message */
+    private $message = ':attribute の形式は "年/月/日 時:分" にしてください。';
+
     /**
      * Create a new rule instance.
      *
@@ -44,8 +50,19 @@ class CsvDateTime implements Rule
 
         foreach (self::VALID_FORMATS as $format) {
             $date = \DateTime::createFromFormat('!' . $format, $value);
+            if (!$date) {
+                continue;
+            }
 
-            if ($date && $date->format($format) === $value) {
+            $timestamp = (int) $date->format('U');
+            if ($timestamp < self::MINIMUM_TIMESTAMP || self::MAXIMUM_TIMESTAMP < $timestamp) {
+                $this->message = ':attribute は 2000/01/01 00:00 〜 2099/12/31 23:59 の間のみ対応しています。';
+
+                return false;
+            }
+
+            $formatted = $date->format($format);
+            if ($formatted === $value) {
                 return true;
             }
         }
@@ -60,6 +77,6 @@ class CsvDateTime implements Rule
      */
     public function message()
     {
-        return ':attribute の形式は "年/月/日 時:分" にしてください。';
+        return $this->message;
     }
 }
diff --git a/tests/Unit/Io/CheckinCsvImporterTest.php b/tests/Unit/Io/CheckinCsvImporterTest.php
index 5776838..71256d0 100644
--- a/tests/Unit/Io/CheckinCsvImporterTest.php
+++ b/tests/Unit/Io/CheckinCsvImporterTest.php
@@ -70,4 +70,35 @@ class CheckinCsvImporterTest extends TestCase
             'NoZero, NoSecond, UTF8' => [$date, __DIR__ . '/../../fixture/Csv/date-nozero-nosecond.utf8.csv'],
         ];
     }
+
+    public function testInvalidDate()
+    {
+        $user = factory(User::class)->create();
+
+        try {
+            $importer = new CheckinCsvImporter($user, __DIR__ . '/../../fixture/Csv/invalid-date.utf8.csv');
+            $importer->execute();
+        } catch (CsvImportException $e) {
+            $this->assertSame('2 行 : 日時 は 2000/01/01 00:00 〜 2099/12/31 23:59 の間のみ対応しています。', $e->getErrors()[0]);
+            $this->assertSame('3 行 : 日時 は 2000/01/01 00:00 〜 2099/12/31 23:59 の間のみ対応しています。', $e->getErrors()[1]);
+            $this->assertSame('4 行 : 日時 の形式は "年/月/日 時:分" にしてください。', $e->getErrors()[2]);
+            $this->assertSame('5 行 : 日時 の形式は "年/月/日 時:分" にしてください。', $e->getErrors()[3]);
+            $this->assertSame('6 行 : 日時 の形式は "年/月/日 時:分" にしてください。', $e->getErrors()[4]);
+            $this->assertSame('7 行 : 日時 の形式は "年/月/日 時:分" にしてください。', $e->getErrors()[5]);
+            $this->assertSame('8 行 : 日時 の形式は "年/月/日 時:分" にしてください。', $e->getErrors()[6]);
+            $this->assertSame('9 行 : 日時 の形式は "年/月/日 時:分" にしてください。', $e->getErrors()[7]);
+            $this->assertSame('10 行 : 日時 の形式は "年/月/日 時:分" にしてください。', $e->getErrors()[8]);
+            $this->assertSame('11 行 : 日時 の形式は "年/月/日 時:分" にしてください。', $e->getErrors()[9]);
+            $this->assertSame('12 行 : 日時 の形式は "年/月/日 時:分" にしてください。', $e->getErrors()[10]);
+            $this->assertSame('13 行 : 日時 の形式は "年/月/日 時:分" にしてください。', $e->getErrors()[11]);
+            $this->assertSame('14 行 : 日時 の形式は "年/月/日 時:分" にしてください。', $e->getErrors()[12]);
+            $this->assertSame('15 行 : 日時 の形式は "年/月/日 時:分" にしてください。', $e->getErrors()[13]);
+            $this->assertSame('16 行 : 日時 の形式は "年/月/日 時:分" にしてください。', $e->getErrors()[14]);
+            $this->assertSame('17 行 : 日時 の形式は "年/月/日 時:分" にしてください。', $e->getErrors()[15]);
+
+            return;
+        }
+
+        $this->fail('期待する例外が発生していません');
+    }
 }
diff --git a/tests/fixture/Csv/invalid-date.utf8.csv b/tests/fixture/Csv/invalid-date.utf8.csv
new file mode 100644
index 0000000..3c60935
--- /dev/null
+++ b/tests/fixture/Csv/invalid-date.utf8.csv
@@ -0,0 +1,17 @@
+日時,ノート
+1999/12/31 23:59:59,最小境界
+2100/01/01 00:00:00,最大境界
+-1/01/01 00:00:00,存在しない日付
+2019/-1/01 00:00:00,存在しない日付
+2019/01/-1 00:00:00,存在しない日付
+2019/02/29 00:00:00,存在しない日付
+2019/00/01 00:00:00,存在しない日付
+2019/01/00 00:00:00,存在しない日付
+2019/01/32 00:00:00,存在しない日付
+2019/13/01 00:00:00,存在しない日付
+2019/01/01 00:60:00,存在しない時刻
+2019/01/01 24:00:00,存在しない時刻
+2019/01/01 00:00:60,存在しない時刻
+2019/01/01 -1:00:00,存在しない時刻
+2019/01/01 00:-1:00,存在しない時刻
+2019/01/01 00:00:-1,存在しない時刻